Bien qu'il puisse sembler idiot de montrer une autoroute à huit voies, c'est facilement la plus belle route du Midwest. Lake Shore Drive (également appelé «Outer Drive», «The Drive» ou «LSD») était à l'origine un chemin non pavé très populaire pour les Chicagoans les plus riches. C'était l'endroit idéal pour une promenade l'après-midi ou même une balade en calèche. En 1882, un Chicagoan très connu nommé Potter Palmer était entièrement responsable de convaincre la ville de connecter son manoir au centre-ville via Lake Shore Drive.
Le Palmer Mansion (plus d'un château) était situé entre les rues actuelles de Schiller et Banks au 1350 N. Lake Shore Drive. Ce manoir était la plus grande résidence privée construite à Chicago à l'époque, et les habitants ont afflué à l'idée d'y vivre - cette maison a établi le quartier de Gold Coast. Au cours des années 1880 et 1890, de riches propriétaires fonciers ont aidé à financer une digue et un site d'enfouissement derrière afin que Lake Shore Drive puisse être prolongé au sud de Oak Street. La décharge utilisée pour l'extension des années 1930 était principalement constituée de terre, mais l'extension des années 1950 comprenait des gravats et des débris provenant de la destruction de maisons qui ont été démolies pour la construction de l'autoroute du Congrès.
La première version de Lake Shore Drive s'étendait de la rue Oak à l'avenue Fullerton. En 1939, la construction de la promenade extérieure a été achevée jusqu'à l'avenue North et, en 1942, elle a été prolongée au nord jusqu'à l'avenue Belmont et au sud jusqu'à la 47e rue. Le reste de la promenade Outer Lake Shore n'était pas encore aussi loin au sud (jusqu'à la promenade Marquette et la promenade Jeffery) jusqu'au début des années 40.
En 1979, Friends of the Parks a plaidé pour le resurfaçage et le marquage du sentier du lac Chicago de 18 milles de Hollywood Avenue à 71st Street. Dans les années 1990, de belles médianes (avec des arbres et des arbustes) ont été installées le long de North Lake Shore Drive. Depuis les années 1990, le LSD a peu évolué. Bien qu'aucun changement physique n'ait eu lieu, en 2001, il y a eu le premier «Bike The Drive» annuel. C'est le seul jour de l'année où les vélos règnent sur Lake Shore Drive, et il a généralement lieu en mai.
Lake Shore Drive joue un rôle si important à Chicago qu'il y a même eu une chanson créée à ce sujet par Aliotta-Haynes-Jeremiah, sortie en 1970. Aujourd'hui, la station de radio de Chicago 97.1 FM 'The Drive' porte également le nom de Lake Shore Drive. Dans l'ensemble, Lake Shore Drive s'étend sur 16, 4 milles au total du nord au sud. On dit toujours que l'autoroute se prolongera, mais il ne fait aucun doute qu'elle sera toujours une partie importante de l'histoire de Chicago.
